PRACTICA
3
SINTESIS DEL BENZOATO DE METILO
INTRODUCCIÓN
Los ácidos
carboxílicos aromáticos reaccionan con alcoholes alifáticos en medio ácido
inorgánico como catalizador, la
deshidratación ocurre por la acción del ácido, se demuestra a través de la esterificación que el grupo OH que se elimina es del ácido
orgánico y no así del alcohol, en los alcoholes secundarios ocurre lo mismo,
pero cuando se esterifica con un alcohol trerciario, el grupo que se elimina es
del alcohol procediendo la reacción por un mecanismo diferente.
El ácido se
combina con un protón, formando un ión oxonio que reacciona con un alcohol,
generando agua queda unido al carbono y acepta la carga positiva, la acción
catalítica del protón puede ser realizada igualmente por otros aceptoresde
electrones (ácido Lewis) tal como el
BF3.
La hidrólisis
de los esteres en la reacción inversa de la esterificación, pudiendo realizarse
hirviendo a reflujo el ester con ácido clorhídrico diluido. La hidrólisis
alcalina o saponificación, es más eficiente debido a que el ácido se separa del
equilibrio en forma de sal.
REACCION
C6H5-
COOH + CH3OH → C6H5COOCH3 + H2O
PARTE EXPERIMENTAL
En un balón de
destilación de 250 mL se colocan 12.2 gramos de ácido
benzoico, 20 mL de metanol ( preferentemente absoluto) y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, se
adicionan unos trocitos de plato poroso, se coloca un refrigerante a reflujo y
la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos.
Transcurrido
este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 mL de agua fria y se
separa la capa del benzoato de metilo ( densidad = 1.09 ) se lava una vez con
30 mL de solución de hidróxido de sodio al 5 %, para eliminar algo de ácido
benzoico sin reaccionar y después se vuelve a lavar con 40 mL de agua, se pasa
el benzoato de metilo a un erlenmeyer pequeño, se adiciona un poco de sulfato
de magnesio anhidro como desecante y se
tapa el erlenmeyer
Para evitar
evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación. El benzoato de
metilo hierve a180 ºC. rendimiento 8
a 9 gramos.
PRACTICA Nº 4
SINTESIS
DEL SALICILATO DE METILO
FUNDAMENTO
TEÓRICO
La
síntesis del salicilato es otra forma de esterificación, donde el ácido
salicílico
Tiene dos grupos funcionales el
grupo carboxílico y el grupo hidroxi, de estos dos grupos solamente reacciona
el grupo carboxílico con el alcohol en medio ácido inorgánico.
El producto obtenido es muy
interesante por las características que tiene.
El salicilato de metilo es un
liquido aceitoso. De densidad 1.185 g/mL
y punto de ebullición de 222.2 ºC
PROCEDIMIENTO
En un balón de
destilación de 250 mL colocar 14 g de ácido salicílico y 64 gramos de metanol
anhidro, posteriormente adicione con mucha precaución 4.0 mL de ácido sulfúrico
concentrado del 98%. Arme un sistema de reflujo y caliente la mezcla en baño
maría durante cuatro horas sin interrumpir el proceso, destile el exceso de
alcohol por destilación simple en baño maría, dejar enfriar la mezcla y
viértala sobre 100 mL de agua helada contenidos en un vaso de precipitados
(cero grados centígrados), separe la capa inferior que es el ester, luego lave con
12 mL de disolución concentrada de
bicarbonato de sodio y luego con porciones de 10 mL de solución saturada de
cloruro de sodio, separe la fase aceitosa que el ester. Para obtener un producto más puro
destilar a presión reducida en un balón
de destilación de 100 mL a 20 mm de
mercurio y 115 º C. medir el volumen para determinar los cálculos de
rendimiento.