lunes, 2 de mayo de 2011

sinteis del salicilato de metilo

PRACTICA Nº 7
SINTESIS DEL SALICILATO DE METILO

FUNDAMENTO TEÓRICO

La síntesis del salicilato es otra forma de esterificación, donde el ácido salicílico
Tiene dos grupos funcionales el grupo carboxílico y el grupo hidroxi, de estos dos grupos solamente reacciona el grupo carboxílico con el alcohol en medio ácido inorgánico.

El producto obtenido es muy interesante por las características que tiene.
El salicilato de metilo es un liquido aceitoso. De densidad 1.185 g/mL y punto de ebullición de 222.2 ºC

PROCEDIMIENTO

En un balón de destilación de 250 mL colocar 14 g de ácido salicílico y 64 gramos de metanol anhidro, posteriormente adicione con mucha precaución 4.0 mL de ácido sulfúrico concentrado del 98%. Arme un sistema de reflujo y caliente la mezcla en baño maría durante cuatro horas sin interrumpir el proceso, destile el exceso de alcohol por destilación simple en baño maría, dejar enfriar la mezcla y viértala sobre 100 mL de agua helada contenidos en un vaso de precipitados (cero grados centígrados), separe la capa inferior que es el ester, luego lave con 12 mL de disolución concentrada de bicarbonato de sodio y luego con porciones de 10 mL de solución saturada de cloruro de sodio, separe la fase aceitosa que el ester. Para obtener un producto más puro destilar a presión reducida en un balón de destilación de 100 mL a 20 mm de mercurio y 115 º C. medir el volumen para determinar los cálculos de rendimiento.

miércoles, 13 de abril de 2011

qmp 222 practica 6

PRACTICA 6 SINTESIS DEL BENZOATO DE METILO INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos aromáticos reaccionan con alcoholes alifáticos en medio ácido inorgánico como catalizador, la deshidratación ocurre por la acción del ácido, se demuestra a través de la esterificación que el grupo OH que se elimina es del ácido orgánico y no así del alcohol, en los alcoholes secundarios ocurre lo mismo, pero cuando se esterifica con un alcohol trerciario, el grupo que se elimina es del alcohol procediendo la reacción por un mecanismo diferente. El ácido se combina con un protón, formando un ión oxonio que reacciona con un alcohol, generando agua queda unido al carbono y acepta la carga positiva, la acción catalítica del protón puede ser realizada igualmente por otros aceptoresde electrones (ácido Lewis) tal como el BF3. La hidrólisis de los esteres en la reacción inversa de la esterificación, pudiendo realizarse hirviendo a reflujo el ester con ácido clorhídrico diluido. La hidrólisis alcalina o saponificación, es más eficiente debido a que el ácido se separa del equilibrio en forma de sal. REACCION C6H5- COOH + CH3OH → C6H5COOCH3 + H2O PARTE EXPERIMENTAL En un balón de destilación de 250 mL se colocan 12.2 gramos de ácido benzoico, 20 mL de metanol ( preferentemente absoluto) y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, se adicionan unos trocitos de plato poroso, se coloca un refrigerante a reflujo y la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos. Transcurrido este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 mL de agua fria y se separa la capa del benzoato de metilo ( densidad = 1.09 ) se lava una vez con 30 mL de solución de hidróxido de sodio al 5 %, para eliminar algo de ácido benzoico sin reaccionar y después se vuelve a lavar con 40 mL de agua, se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer pequeño, se adiciona un poco de sulfato de magnesio anhidro como desecante y se tapa el erlenmeyer Para evitar evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación. El benzoato de metilo hierve a180 ºC. rendimiento 8 a 9 gramos.

miércoles, 6 de abril de 2011

cuestionario qmp 222

EIS PDM QUÍMICA Y PROCESOS QUIMICA ORGANICA II QMP 222 LP. 07 -04 -11 1. Completar las siguientes reacciones a) carbono + oxido de calcio a- diclorobenceno -> b) iodobenceno + Mg -> c) bromuro de fenilmagnesio + pentanal → d) benzaldehído a → fluorobenceno 2. Completar los siguientes conceptos a) aromaticidad es … b) energía de resonancia …. c) efecto orientador …….. d) orientador de primer orden …. f) activante …. g) desactivante 3. Completar las siguientes reacciones: a) benceno + ácido nítrico → b) benzanilida + ácido sulfúrico → c) 1-cloro, 3-hidroxianilina + bromo d) m-dihidroxibenceno + cloruro de butanoilo -> 4. Cuales son las reacciones para obtener los siguientes productos: a) m- dimetoxibenceo b) 2-fenil, 1-butanol c) 1,2,4-trietilbenceno d) p-clorofluorobenceno e) acido 3-nitro, 4-aminobenzoico f) 5-fenil-2-pentanona

martes, 29 de marzo de 2011

QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 5 SINTESIS DEL PARA -Y ORTO -NITROFENOL El grupo hidroxilo de las molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilización de la mezcla sulfonítrica concentrada, su utilización es contraproducente para la síntesis de estos dos compuestos, por la orientación que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendría entonces el 2,4,6 trinitrofenol lo cuál no es conveniente para nuestros propósitos. La separación del o-nitrofenol del isómero para se lo realiza por destilación en corriente de vapor. PROCEDIMIENTO En una probeta graduada remiden 12 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionan 40 mL de agua destilada. En un vaso pequeño se pesan 9.3 g de fenol fundido y se adicionan 3 mL de agua para mantener al fenol líquido o bien si se dispone de fenol líquido del 90 % se utiliza 10 mL de este. El ácido nítrico diluido se echa en un matraz de 500 mL y se adiciona 2 mL de fenol líquido. La reacción de nitración se inicia inmediatamente, oscureciéndose y calentándose la solución. Si fuese necesario, para mantener la temperatura por debajo de 60 ºC, la solución se enfría y a continuación, se sigue adicionando fenol de mililitro en mililitro y con enfriamiento exterior del matraz de tal forma que la solución se mantenga lo más cercano posible a una temperatura entre 45-55 ºC, en estas condiciones la adición del fenol lleva unos 15 minutos. Después el matraz se agita enérgicamente durante 10 minutos. El contenido del matraz se enfría hasta que la temperatura de la mezcla esté entre 25 a 30 ºC y luego su contenido se pasa a un embudo de separación pequeño. La capa inferior aceitosa se decanta a otro matraz, para ser sometida a una destilación en corriente de vapor, y capa superior se descarta. La capa aceitosa bastante densa consiste principalmente en o- nitrofenol y p- nitrofenol con algunos productos de oxidación de composición no definida. Este aceite se somete a una destilación en corriente de vapor hasta que todo el o-nitrofenol haya sido arrastrado al colector, lo que requiere la recolección de unos 200 ml de destilado. Si el o-nitrofenol no solidifica en seguida en el colector se adiciona un poco de hielo. El p-nitrofenol no volátil en corriente de vapor, queda en el matraz de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en parte en forma de un aceite oscuro, para su aislamiento se adiciona al matraz la cantidad de agua suficiente para el volumen total de líquido sea de 200 – 250 mL, o bien si el volumen del liquido es mayor a 250 mL, se calienta el matraz para eliminar el agua por destilación hasta que el volumen sea inferior a 250 mL. La mezcla se calienta entonces a ebullición y se filtra a través de un filtro de pliegues. Al filtrado caliente se adicionan 2 gramos de carbono activado para decolorar, se calienta de nuevo a ebullición y se filtra para eliminar el carbón. Un vaso de 400 mL se introduce en un baño de hielo y en su interior se coloca un mililitro de la solución caliente. La solución enfriada se agita con una varilla de vidrio para provocar la cristalización del p-nitrofenol. un enfriamiento tan rápido origina la cristalización del p-nitrofenol y evita, al mismo tiempo, la separación del producto en forma de aceite oscuro, lo que suele ocurrir generalmente si la solución se deja enfriar lentamente. Cuando se ha conseguido la cristalización de la primera porción de p- nitrofenol se adiciona nuevamente 2 mL de la solución caliente y como antes se agita bruscamente hasta terminar la solución restante. Los cristales de p-nitrofenol se recogen por filtración sobre un embudo buchner y se secan en una estufa a 60ºC. Los productos obtenidos se pesan por separado y se calcula el rendimiento de cada isómero.

QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 5 SINTESIS DEL PARA -Y ORTO -NITROFENOL El grupo hidroxilo de las molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilización de la mezcla sulfonítrica concentrada, su utilización es contraproducente para la síntesis de estos dos compuestos, por la orientación que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendría entonces el 2,4,6 trinitrofenol lo cuál no es conveniente para nuestros propósitos. La separación del o-nitrofenol del isómero para se lo realiza por destilación en corriente de vapor. PROCEDIMIENTO En una probeta graduada remiden 12 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionan 40 mL de agua destilada. En un vaso pequeño se pesan 9.3 g de fenol fundido y se adicionan 3 mL de agua para mantener al fenol líquido o bien si se dispone de fenol líquido del 90 % se utiliza 10 mL de este. El ácido nítrico diluido se echa en un matraz de 500 mL y se adiciona 2 mL de fenol líquido. La reacción de nitración se inicia inmediatamente, oscureciéndose y calentándose la solución. Si fuese necesario, para mantener la temperatura por debajo de 60 ºC, la solución se enfría y a continuación, se sigue adicionando fenol de mililitro en mililitro y con enfriamiento exterior del matraz de tal forma que la solución se mantenga lo más cercano posible a una temperatura entre 45-55 ºC, en estas condiciones la adición del fenol lleva unos 15 minutos. Después el matraz se agita enérgicamente durante 10 minutos. El contenido del matraz se enfría hasta que la temperatura de la mezcla esté entre 25 a 30 ºC y luego su contenido se pasa a un embudo de separación pequeño. La capa inferior aceitosa se decanta a otro matraz, para ser sometida a una destilación en corriente de vapor, y capa superior se descarta. La capa aceitosa bastante densa consiste principalmente en o- nitrofenol y p- nitrofenol con algunos productos de oxidación de composición no definida. Este aceite se somete a una destilación en corriente de vapor hasta que todo el o-nitrofenol haya sido arrastrado al colector, lo que requiere la recolección de unos 200 ml de destilado. Si el o-nitrofenol no solidifica en seguida en el colector se adiciona un poco de hielo. El p-nitrofenol no volátil en corriente de vapor, queda en el matraz de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en parte en forma de un aceite oscuro, para su aislamiento se adiciona al matraz la cantidad de agua suficiente para el volumen total de líquido sea de 200 – 250 mL, o bien si el volumen del liquido es mayor a 250 mL, se calienta el matraz para eliminar el agua por destilación hasta que el volumen sea inferior a 250 mL. La mezcla se calienta entonces a ebullición y se filtra a través de un filtro de pliegues. Al filtrado caliente se adicionan 2 gramos de carbono activado para decolorar, se calienta de nuevo a ebullición y se filtra para eliminar el carbón. Un vaso de 400 mL se introduce en un baño de hielo y en su interior se coloca un mililitro de la solución caliente. La solución enfriada se agita con una varilla de vidrio para provocar la cristalización del p-nitrofenol. un enfriamiento tan rápido origina la cristalización del p-nitrofenol y evita, al mismo tiempo, la separación del producto en forma de aceite oscuro, lo que suele ocurrir generalmente si la solución se deja enfriar lentamente. Cuando se ha conseguido la cristalización de la primera porción de p- nitrofenol se adiciona nuevamente 2 mL de la solución caliente y como antes se agita bruscamente hasta terminar la solución restante. Los cristales de p-nitrofenol se recogen por filtración sobre un embudo buchner y se secan en una estufa a 60ºC. Los productos obtenidos se pesan por separado y se calcula el rendimiento de cada isómero.

miércoles, 23 de marzo de 2011

qmp 222 practica 4

PRACTICA Nº 4

SINTESIS DEL m- DINITROBENCENO

ANTECEDENTES

La introducción de un segundo grupo nitro en una molécula aromática es bastante interesante y debe efectuarse en condiciones más vigorosas que la primera nitración.

En la estructura del benceno un grupo nitro orienta a un nuevo sustituyente preferentemente a la posición meta por que el grupo nitro es un orientados de segundo orden.

PARTE EXPERIMENTAL

A una mezcla previamente preparada de 12.7 mL de ácido nítrico y 22.5 mL de ácido sulfúrico concentrado o fumante, contenidos en un matraz erlenmeyer de 250 mL, se adicionan lentamente y agitando 85.5. ml de nitrobenceno, (6 gramos) o ( 0.85 mol).

El matraz se calienta en baño maría, agitando frecuentemente hasta que una muestra se solidifique al verterse en agua helada ( aproximadamente treinta minutos después de iniciado el calentamiento) el contenido del matraz se vierte sobre unos 100 gramos de hielo picado y 50 ml de agua agitando vigorosamente durante la adición. El m- dinitrobenceno se recoge por filtración, se lava con abundante cantidad de agua y se cristaliza en alcohol etílico caliente. Agujas amarillas muy interesantes de pf de 90 ºC. Anote el peso y rendimiento obtenidos.

sábado, 19 de marzo de 2011

practica qmp 222

QMP 222
QUIMICA ORGANICA II
PRACTICA Nº 3
1. Cuales son las reacciones para obtener clorobenceno. Desarrolle tres reacciones
2. Desarrollar reacciones para transformar el benzaldehido al bromobenceno.
3. Cuales son las reacciones para obtener el p- dicianobenceno a partir del fenilmetiléter..
4. Cuales son las reacciones para obtener el ácido p- heptilbencensulfónico a partir del propilbneceno
5. Desarrolle reacciones para obtener el m- clorofluorobenceno
6. Cuál es la reacción para sintetizar el fenol a partir del butano?
7. Utilizando la sal de diazonio desarrollar las reacciones para obtener los compuestos siguientes:
a) Ácido benzoico b) fluorobenceno c) p-diclorobenceno
8. Desarrolle reacciones para obtener la m- diaminobenceno a partir del clorobenceno

9. En que consiste la reacción de inhibición de grupos aminos aromáticos?

10. A partir del benceno y el benzaldehído como únicos reactivos de partida sintetizar:

a) Ácido p-amino benzoico
b) Ácido 3-bromo-5- nitrobenzoico
c) Dimetil-p-clorobencilamina
d) o-cloroanilina
e) 3,5-dinitroanilina
f) M-nitrofenol
g) m-bromometilbenceno
h) m-cloroanilina
i) p-dimetoxibenceno
j) 2,4,6-trinitrofenol
k) p- aminofenol
l) 3,4-dimetoxiacetofenona
m) 2-amino-4,6-dicianofenol

11. Muéstrese como hacer las conversiones siguientes usando cualquier reactivo que sea necesario:
a) Ácido benzoico a benzonitrilo
b) m- diyodo a benceno
c) metilbenceno a 4-fenil-1-buteno
d) metilbenceno a alcoholbencílico
e) estireno a fenilacetileno
f) benzoato de etilo a yoduro de bencilo
g) fenilacetileno a ácidobenzoico
h) etilbenceno a p- dimetilbenceno
i) o-diclorobenceno a isobutilbenceno
j) p-alilvinilbenceno a cianuro de bencilo

sábado, 12 de marzo de 2011

practica 2

EIS PDM
CARRERA DE QUIMICA Y PROCESOS
QMP 222
Química Orgánica II
PRACTICA Nº 2

Muéstrese como hacer las conversiones siguientes, usando cualquier reactivo que sea necesario:
a) o- cloroanilina
b) 3,5 dinitro anilina
c) 2,4-diaminotolueno
d) Ácido o-aminobenzoico
e) Ácido o- nitrofenil acético
f) p-bromoacetanilida
g) ácido m-aminobenzoico
h) ácido -3-bromo-4-aminobemzoico
i) dimetil-p-bromobencilamina
j) m-dimetilbenceno
k) o-metil-isopropilbenceno
l) 2,4-dinitrotolueno
m) Fluorobenceno
n) Bromuro de feniletano
o) p-yodoclorobenceno
p) 2,2-diclorofeniletano
q) Metano a etil benceno
r) b) Hexano a alcohol bencílico
s) Butano a difenilo
t) Estireno a fenilacetileno
u) Yodobebceno a benceno
v) benceno a benzoato de bencilo
w) bencenonitrilo a benzoato de fenilo
x) metilbenceno a bromobenceno
y) benzoato d etilo a yoduro de bencilo
z) benceno a trifenilmetano
a’) fenilacetileno a ácido benzoico
b’) ácido bencensulfónico a etilbenceno