martes, 29 de marzo de 2011

QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 5 SINTESIS DEL PARA -Y ORTO -NITROFENOL El grupo hidroxilo de las molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilización de la mezcla sulfonítrica concentrada, su utilización es contraproducente para la síntesis de estos dos compuestos, por la orientación que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendría entonces el 2,4,6 trinitrofenol lo cuál no es conveniente para nuestros propósitos. La separación del o-nitrofenol del isómero para se lo realiza por destilación en corriente de vapor. PROCEDIMIENTO En una probeta graduada remiden 12 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionan 40 mL de agua destilada. En un vaso pequeño se pesan 9.3 g de fenol fundido y se adicionan 3 mL de agua para mantener al fenol líquido o bien si se dispone de fenol líquido del 90 % se utiliza 10 mL de este. El ácido nítrico diluido se echa en un matraz de 500 mL y se adiciona 2 mL de fenol líquido. La reacción de nitración se inicia inmediatamente, oscureciéndose y calentándose la solución. Si fuese necesario, para mantener la temperatura por debajo de 60 ºC, la solución se enfría y a continuación, se sigue adicionando fenol de mililitro en mililitro y con enfriamiento exterior del matraz de tal forma que la solución se mantenga lo más cercano posible a una temperatura entre 45-55 ºC, en estas condiciones la adición del fenol lleva unos 15 minutos. Después el matraz se agita enérgicamente durante 10 minutos. El contenido del matraz se enfría hasta que la temperatura de la mezcla esté entre 25 a 30 ºC y luego su contenido se pasa a un embudo de separación pequeño. La capa inferior aceitosa se decanta a otro matraz, para ser sometida a una destilación en corriente de vapor, y capa superior se descarta. La capa aceitosa bastante densa consiste principalmente en o- nitrofenol y p- nitrofenol con algunos productos de oxidación de composición no definida. Este aceite se somete a una destilación en corriente de vapor hasta que todo el o-nitrofenol haya sido arrastrado al colector, lo que requiere la recolección de unos 200 ml de destilado. Si el o-nitrofenol no solidifica en seguida en el colector se adiciona un poco de hielo. El p-nitrofenol no volátil en corriente de vapor, queda en el matraz de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en parte en forma de un aceite oscuro, para su aislamiento se adiciona al matraz la cantidad de agua suficiente para el volumen total de líquido sea de 200 – 250 mL, o bien si el volumen del liquido es mayor a 250 mL, se calienta el matraz para eliminar el agua por destilación hasta que el volumen sea inferior a 250 mL. La mezcla se calienta entonces a ebullición y se filtra a través de un filtro de pliegues. Al filtrado caliente se adicionan 2 gramos de carbono activado para decolorar, se calienta de nuevo a ebullición y se filtra para eliminar el carbón. Un vaso de 400 mL se introduce en un baño de hielo y en su interior se coloca un mililitro de la solución caliente. La solución enfriada se agita con una varilla de vidrio para provocar la cristalización del p-nitrofenol. un enfriamiento tan rápido origina la cristalización del p-nitrofenol y evita, al mismo tiempo, la separación del producto en forma de aceite oscuro, lo que suele ocurrir generalmente si la solución se deja enfriar lentamente. Cuando se ha conseguido la cristalización de la primera porción de p- nitrofenol se adiciona nuevamente 2 mL de la solución caliente y como antes se agita bruscamente hasta terminar la solución restante. Los cristales de p-nitrofenol se recogen por filtración sobre un embudo buchner y se secan en una estufa a 60ºC. Los productos obtenidos se pesan por separado y se calcula el rendimiento de cada isómero.

QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 5 SINTESIS DEL PARA -Y ORTO -NITROFENOL El grupo hidroxilo de las molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilización de la mezcla sulfonítrica concentrada, su utilización es contraproducente para la síntesis de estos dos compuestos, por la orientación que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendría entonces el 2,4,6 trinitrofenol lo cuál no es conveniente para nuestros propósitos. La separación del o-nitrofenol del isómero para se lo realiza por destilación en corriente de vapor. PROCEDIMIENTO En una probeta graduada remiden 12 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionan 40 mL de agua destilada. En un vaso pequeño se pesan 9.3 g de fenol fundido y se adicionan 3 mL de agua para mantener al fenol líquido o bien si se dispone de fenol líquido del 90 % se utiliza 10 mL de este. El ácido nítrico diluido se echa en un matraz de 500 mL y se adiciona 2 mL de fenol líquido. La reacción de nitración se inicia inmediatamente, oscureciéndose y calentándose la solución. Si fuese necesario, para mantener la temperatura por debajo de 60 ºC, la solución se enfría y a continuación, se sigue adicionando fenol de mililitro en mililitro y con enfriamiento exterior del matraz de tal forma que la solución se mantenga lo más cercano posible a una temperatura entre 45-55 ºC, en estas condiciones la adición del fenol lleva unos 15 minutos. Después el matraz se agita enérgicamente durante 10 minutos. El contenido del matraz se enfría hasta que la temperatura de la mezcla esté entre 25 a 30 ºC y luego su contenido se pasa a un embudo de separación pequeño. La capa inferior aceitosa se decanta a otro matraz, para ser sometida a una destilación en corriente de vapor, y capa superior se descarta. La capa aceitosa bastante densa consiste principalmente en o- nitrofenol y p- nitrofenol con algunos productos de oxidación de composición no definida. Este aceite se somete a una destilación en corriente de vapor hasta que todo el o-nitrofenol haya sido arrastrado al colector, lo que requiere la recolección de unos 200 ml de destilado. Si el o-nitrofenol no solidifica en seguida en el colector se adiciona un poco de hielo. El p-nitrofenol no volátil en corriente de vapor, queda en el matraz de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en parte en forma de un aceite oscuro, para su aislamiento se adiciona al matraz la cantidad de agua suficiente para el volumen total de líquido sea de 200 – 250 mL, o bien si el volumen del liquido es mayor a 250 mL, se calienta el matraz para eliminar el agua por destilación hasta que el volumen sea inferior a 250 mL. La mezcla se calienta entonces a ebullición y se filtra a través de un filtro de pliegues. Al filtrado caliente se adicionan 2 gramos de carbono activado para decolorar, se calienta de nuevo a ebullición y se filtra para eliminar el carbón. Un vaso de 400 mL se introduce en un baño de hielo y en su interior se coloca un mililitro de la solución caliente. La solución enfriada se agita con una varilla de vidrio para provocar la cristalización del p-nitrofenol. un enfriamiento tan rápido origina la cristalización del p-nitrofenol y evita, al mismo tiempo, la separación del producto en forma de aceite oscuro, lo que suele ocurrir generalmente si la solución se deja enfriar lentamente. Cuando se ha conseguido la cristalización de la primera porción de p- nitrofenol se adiciona nuevamente 2 mL de la solución caliente y como antes se agita bruscamente hasta terminar la solución restante. Los cristales de p-nitrofenol se recogen por filtración sobre un embudo buchner y se secan en una estufa a 60ºC. Los productos obtenidos se pesan por separado y se calcula el rendimiento de cada isómero.

miércoles, 23 de marzo de 2011

qmp 222 practica 4

PRACTICA Nº 4

SINTESIS DEL m- DINITROBENCENO

ANTECEDENTES

La introducción de un segundo grupo nitro en una molécula aromática es bastante interesante y debe efectuarse en condiciones más vigorosas que la primera nitración.

En la estructura del benceno un grupo nitro orienta a un nuevo sustituyente preferentemente a la posición meta por que el grupo nitro es un orientados de segundo orden.

PARTE EXPERIMENTAL

A una mezcla previamente preparada de 12.7 mL de ácido nítrico y 22.5 mL de ácido sulfúrico concentrado o fumante, contenidos en un matraz erlenmeyer de 250 mL, se adicionan lentamente y agitando 85.5. ml de nitrobenceno, (6 gramos) o ( 0.85 mol).

El matraz se calienta en baño maría, agitando frecuentemente hasta que una muestra se solidifique al verterse en agua helada ( aproximadamente treinta minutos después de iniciado el calentamiento) el contenido del matraz se vierte sobre unos 100 gramos de hielo picado y 50 ml de agua agitando vigorosamente durante la adición. El m- dinitrobenceno se recoge por filtración, se lava con abundante cantidad de agua y se cristaliza en alcohol etílico caliente. Agujas amarillas muy interesantes de pf de 90 ºC. Anote el peso y rendimiento obtenidos.

sábado, 19 de marzo de 2011

practica qmp 222

QMP 222
QUIMICA ORGANICA II
PRACTICA Nº 3
1. Cuales son las reacciones para obtener clorobenceno. Desarrolle tres reacciones
2. Desarrollar reacciones para transformar el benzaldehido al bromobenceno.
3. Cuales son las reacciones para obtener el p- dicianobenceno a partir del fenilmetiléter..
4. Cuales son las reacciones para obtener el ácido p- heptilbencensulfónico a partir del propilbneceno
5. Desarrolle reacciones para obtener el m- clorofluorobenceno
6. Cuál es la reacción para sintetizar el fenol a partir del butano?
7. Utilizando la sal de diazonio desarrollar las reacciones para obtener los compuestos siguientes:
a) Ácido benzoico b) fluorobenceno c) p-diclorobenceno
8. Desarrolle reacciones para obtener la m- diaminobenceno a partir del clorobenceno

9. En que consiste la reacción de inhibición de grupos aminos aromáticos?

10. A partir del benceno y el benzaldehído como únicos reactivos de partida sintetizar:

a) Ácido p-amino benzoico
b) Ácido 3-bromo-5- nitrobenzoico
c) Dimetil-p-clorobencilamina
d) o-cloroanilina
e) 3,5-dinitroanilina
f) M-nitrofenol
g) m-bromometilbenceno
h) m-cloroanilina
i) p-dimetoxibenceno
j) 2,4,6-trinitrofenol
k) p- aminofenol
l) 3,4-dimetoxiacetofenona
m) 2-amino-4,6-dicianofenol

11. Muéstrese como hacer las conversiones siguientes usando cualquier reactivo que sea necesario:
a) Ácido benzoico a benzonitrilo
b) m- diyodo a benceno
c) metilbenceno a 4-fenil-1-buteno
d) metilbenceno a alcoholbencílico
e) estireno a fenilacetileno
f) benzoato de etilo a yoduro de bencilo
g) fenilacetileno a ácidobenzoico
h) etilbenceno a p- dimetilbenceno
i) o-diclorobenceno a isobutilbenceno
j) p-alilvinilbenceno a cianuro de bencilo

sábado, 12 de marzo de 2011

practica 2

EIS PDM
CARRERA DE QUIMICA Y PROCESOS
QMP 222
Química Orgánica II
PRACTICA Nº 2

Muéstrese como hacer las conversiones siguientes, usando cualquier reactivo que sea necesario:
a) o- cloroanilina
b) 3,5 dinitro anilina
c) 2,4-diaminotolueno
d) Ácido o-aminobenzoico
e) Ácido o- nitrofenil acético
f) p-bromoacetanilida
g) ácido m-aminobenzoico
h) ácido -3-bromo-4-aminobemzoico
i) dimetil-p-bromobencilamina
j) m-dimetilbenceno
k) o-metil-isopropilbenceno
l) 2,4-dinitrotolueno
m) Fluorobenceno
n) Bromuro de feniletano
o) p-yodoclorobenceno
p) 2,2-diclorofeniletano
q) Metano a etil benceno
r) b) Hexano a alcohol bencílico
s) Butano a difenilo
t) Estireno a fenilacetileno
u) Yodobebceno a benceno
v) benceno a benzoato de bencilo
w) bencenonitrilo a benzoato de fenilo
x) metilbenceno a bromobenceno
y) benzoato d etilo a yoduro de bencilo
z) benceno a trifenilmetano
a’) fenilacetileno a ácido benzoico
b’) ácido bencensulfónico a etilbenceno