PRACTICA  3

SINTESIS DEL BENZOATO DE METILO

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos aromáticos reaccionan con alcoholes alifáticos en medio ácido inorgánico como catalizador,  la deshidratación ocurre por la acción del ácido, se demuestra a través de  la esterificación  que el grupo OH que se elimina es del ácido orgánico y no así del alcohol, en los alcoholes secundarios ocurre lo mismo, pero cuando se esterifica con un alcohol trerciario, el grupo que se elimina es del alcohol procediendo la reacción por un  mecanismo diferente.

El ácido se combina con un protón, formando un ión oxonio que reacciona con un alcohol, generando agua queda unido al carbono y acepta la carga positiva, la acción catalítica del protón puede ser realizada igualmente por otros aceptoresde electrones  (ácido Lewis) tal como el BF3.

La hidrólisis de los esteres en la reacción inversa de la esterificación, pudiendo realizarse hirviendo a reflujo el ester con ácido clorhídrico diluido. La hidrólisis alcalina o saponificación, es más eficiente debido a que el ácido se separa del equilibrio en forma de sal.

REACCION

C₆H₅- COOH + CH₃OH     →    C₆H₅COOCH₃  +  H₂O

PARTE EXPERIMENTAL

En un balón de destilación de 250 mL se colocan  12.2 gramos de ácido benzoico, 20 mL de metanol ( preferentemente absoluto)  y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, se adicionan unos trocitos de plato poroso, se coloca un refrigerante a reflujo y la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos.

Transcurrido este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 mL de agua fria y se separa la capa del benzoato de metilo ( densidad = 1.09 ) se lava una vez con 30 mL de solución de hidróxido de sodio al 5 %, para eliminar algo de ácido benzoico sin reaccionar y después se vuelve a lavar con 40 mL de agua, se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer pequeño, se adiciona un poco de sulfato de magnesio anhidro como desecante  y se tapa el erlenmeyer

Para evitar evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación. El benzoato de metilo hierve a180 ºC. rendimiento 8  a  9 gramos.

            PRACTICA   Nº 4

            SINTESIS DEL SALICILATO DE METILO

           

            FUNDAMENTO TEÓRICO

            La síntesis del salicilato es otra forma de esterificación, donde el ácido salicílico

Tiene dos grupos funcionales el grupo carboxílico y el grupo hidroxi, de estos dos grupos solamente reacciona el grupo carboxílico con el alcohol en medio ácido inorgánico.

El producto obtenido es muy interesante por las características que tiene.

El salicilato de metilo es un liquido aceitoso.  De densidad 1.185 g/mL y punto de ebullición de 222.2 ºC

            PROCEDIMIENTO

En un balón de destilación de 250 mL colocar 14 g de ácido salicílico y 64 gramos de metanol anhidro, posteriormente adicione con mucha precaución 4.0 mL de ácido sulfúrico concentrado del 98%. Arme un sistema de reflujo y caliente la mezcla en baño maría durante cuatro horas sin interrumpir el proceso, destile el exceso de alcohol por destilación simple en baño maría, dejar enfriar la mezcla y viértala sobre 100 mL de agua helada contenidos en un vaso de precipitados (cero grados centígrados), separe la capa inferior que es el ester, luego lave con 12 mL de disolución concentrada  de bicarbonato de sodio y luego con porciones de 10 mL de solución saturada de cloruro de sodio, separe la fase aceitosa que el  ester. Para obtener un producto más puro destilar a presión reducida  en un balón de destilación de 100 mL  a 20 mm de mercurio y 115 º C. medir el volumen para determinar los cálculos de rendimiento.

extraccion continua - cuestionario

EIS PDM

QUIMICA Y PROCESOS

QMP 222

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I I 

Práctica Nº7

EXTRACCION CONTINUA

12-05-2012

CUESTIONARIO

1.  Cuales son las principales aplicaciones de los aceites extraidos de los  productos naturales?

 2.     Que variantes se pueden realizar en el montaje de extractores continuos para su posterior aplicación en la extracción de aceites  naturales?

 3.  Por qué los extractores continuos tipo soxhlet, cuanto más pequeño cuestan más caros y los de más capacidad cuestan más baratos.

4.  Por que la duración de la operación de extracción depende esencialmente del grado de división del producto a extraerse?

5.  Que cuidados debe tenerse con el éter de petróleo en el momento de manipularse?

6.  Se podrá construir extractores de tipo soxhlet con material casero? Describa como hacerlo.

7  Aparte del éter de petróleo, que otros disolventes son adecuados para la extracción continua?

 8.     Que desventajas presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy semejante al agua?

9.     Por que los disolventes orgánicos utilizados en las extracciones deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va ha extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación? 
10.     El disolvente que se va utilizar en la practica es el éter de petrleo, cuales son sus características físicas? ( describa: densidad, punto de ebullición, solubilidad…)

 11.     A que se denomina extracción comtinua?

12.     El tetracloruro de carbono será  un disolvente adecuado para extraer alcohol etílico de una solución acuosa? 
13.     Que ventajas presenta para una extracción el empleo de un disolvente más pesado que el agua o de un disolvente más ligero que el agua?
14.     Por que se debe colocar la muestra a extraer,  siempre un cartucho de papel filtro cuando se está extrayendo? 
15.     Que medidas de seguridad se deben adoptar para  manipular éter de petróleo?
16.     Que otros disolventes se utilizan con frecuencia en las extracciones de mezclas?

EIS PDM

QUIMICA Y PROCESOS

QMP 222

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I I 

Práctica Nº7

EXTRACCION CONTINUA

12-05-2012

CUESTIONARIO

1.  Cuales son las principales aplicaciones de los aceites extraidos de los  productos naturales?

 2.     Que variantes se pueden realizar en el montaje de extractores continuos para su posterior aplicación en la extracción de aceites  naturales?

 3.  Por qué los extractores continuos tipo soxhlet, cuanto más pequeño cuestan más caros y los de más capacidad cuestan más baratos.

 4.  Por que la duración de la operación de extracción depende esencialmente del grado de división del producto a extraerse?

 5.  Que cuidados debe tenerse con el éter de petróleo en el momento de manipularse?

 6.  Se podrá construir extractores de tipo soxhlet con material casero? Describa como hacerlo.

7  Aparte del éter de petróleo, que otros disolventes son adecuados para la extracción continua?

8.     Que desventajas presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy semejante al agua?

9.     Por que los disolventes orgánicos utilizados en las extracciones deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va ha extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación?.   
10.  El disolvente que se va utilizar en la practica es el éter de petrleo, cuales son sus características físicas? ( describa: densidad, punto de ebullición, solubilidad…)

11.     A que se denomina extracción comtinua?

12.     El tetracloruro de carbono será  un disolvente adecuado para extraer alcohol     etílico  de una solución acuosa? 
13.     Que ventajas presenta para una extracción el empleo de un disolvente más pesado que el agua o de un disolvente más ligero que el agua?
14.     Por que se debe colocar la muestra a extraer,  siempre un cartucho de papel filtro cuando se está extrayendo? 
15.     Que medidas de seguridad se deben adoptar para  manipular éter de petróleo?
16.     Que otros disolventes se utilizan con frecuencia en las extracciones de mezclas?

sinteis del salicilato de metilo

PRACTICA Nº 7
SINTESIS DEL SALICILATO DE METILO

FUNDAMENTO TEÓRICO

La síntesis del salicilato es otra forma de esterificación, donde el ácido salicílico
Tiene dos grupos funcionales el grupo carboxílico y el grupo hidroxi, de estos dos grupos solamente reacciona el grupo carboxílico con el alcohol en medio ácido inorgánico.

El producto obtenido es muy interesante por las características que tiene.
El salicilato de metilo es un liquido aceitoso. De densidad 1.185 g/mL y punto de ebullición de 222.2 ºC

PROCEDIMIENTO

En un balón de destilación de 250 mL colocar 14 g de ácido salicílico y 64 gramos de metanol anhidro, posteriormente adicione con mucha precaución 4.0 mL de ácido sulfúrico concentrado del 98%. Arme un sistema de reflujo y caliente la mezcla en baño maría durante cuatro horas sin interrumpir el proceso, destile el exceso de alcohol por destilación simple en baño maría, dejar enfriar la mezcla y viértala sobre 100 mL de agua helada contenidos en un vaso de precipitados (cero grados centígrados), separe la capa inferior que es el ester, luego lave con 12 mL de disolución concentrada de bicarbonato de sodio y luego con porciones de 10 mL de solución saturada de cloruro de sodio, separe la fase aceitosa que el ester. Para obtener un producto más puro destilar a presión reducida en un balón de destilación de 100 mL a 20 mm de mercurio y 115 º C. medir el volumen para determinar los cálculos de rendimiento.

qmp 222 practica 6

PRACTICA 6 SINTESIS DEL BENZOATO DE METILO INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos aromáticos reaccionan con alcoholes alifáticos en medio ácido inorgánico como catalizador, la deshidratación ocurre por la acción del ácido, se demuestra a través de la esterificación que el grupo OH que se elimina es del ácido orgánico y no así del alcohol, en los alcoholes secundarios ocurre lo mismo, pero cuando se esterifica con un alcohol trerciario, el grupo que se elimina es del alcohol procediendo la reacción por un mecanismo diferente. El ácido se combina con un protón, formando un ión oxonio que reacciona con un alcohol, generando agua queda unido al carbono y acepta la carga positiva, la acción catalítica del protón puede ser realizada igualmente por otros aceptoresde electrones (ácido Lewis) tal como el BF3. La hidrólisis de los esteres en la reacción inversa de la esterificación, pudiendo realizarse hirviendo a reflujo el ester con ácido clorhídrico diluido. La hidrólisis alcalina o saponificación, es más eficiente debido a que el ácido se separa del equilibrio en forma de sal. REACCION C6H5- COOH + CH3OH → C6H5COOCH3 + H2O PARTE EXPERIMENTAL En un balón de destilación de 250 mL se colocan 12.2 gramos de ácido benzoico, 20 mL de metanol ( preferentemente absoluto) y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, se adicionan unos trocitos de plato poroso, se coloca un refrigerante a reflujo y la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos. Transcurrido este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 mL de agua fria y se separa la capa del benzoato de metilo ( densidad = 1.09 ) se lava una vez con 30 mL de solución de hidróxido de sodio al 5 %, para eliminar algo de ácido benzoico sin reaccionar y después se vuelve a lavar con 40 mL de agua, se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer pequeño, se adiciona un poco de sulfato de magnesio anhidro como desecante y se tapa el erlenmeyer Para evitar evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación. El benzoato de metilo hierve a180 ºC. rendimiento 8 a 9 gramos.

cuestionario qmp 222

EIS PDM QUÍMICA Y PROCESOS QUIMICA ORGANICA II QMP 222 LP. 07 -04 -11 1. Completar las siguientes reacciones a) carbono + oxido de calcio a- diclorobenceno -> b) iodobenceno + Mg -> c) bromuro de fenilmagnesio + pentanal → d) benzaldehído a → fluorobenceno 2. Completar los siguientes conceptos a) aromaticidad es … b) energía de resonancia …. c) efecto orientador …….. d) orientador de primer orden …. f) activante …. g) desactivante 3. Completar las siguientes reacciones: a) benceno + ácido nítrico → b) benzanilida + ácido sulfúrico → c) 1-cloro, 3-hidroxianilina + bromo d) m-dihidroxibenceno + cloruro de butanoilo -> 4. Cuales son las reacciones para obtener los siguientes productos: a) m- dimetoxibenceo b) 2-fenil, 1-butanol c) 1,2,4-trietilbenceno d) p-clorofluorobenceno e) acido 3-nitro, 4-aminobenzoico f) 5-fenil-2-pentanona

QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 5 SINTESIS DEL PARA -Y ORTO -NITROFENOL El grupo hidroxilo de las molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilización de la mezcla sulfonítrica concentrada, su utilización es contraproducente para la síntesis de estos dos compuestos, por la orientación que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendría entonces el 2,4,6 trinitrofenol lo cuál no es conveniente para nuestros propósitos. La separación del o-nitrofenol del isómero para se lo realiza por destilación en corriente de vapor. PROCEDIMIENTO En una probeta graduada remiden 12 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionan 40 mL de agua destilada. En un vaso pequeño se pesan 9.3 g de fenol fundido y se adicionan 3 mL de agua para mantener al fenol líquido o bien si se dispone de fenol líquido del 90 % se utiliza 10 mL de este. El ácido nítrico diluido se echa en un matraz de 500 mL y se adiciona 2 mL de fenol líquido. La reacción de nitración se inicia inmediatamente, oscureciéndose y calentándose la solución. Si fuese necesario, para mantener la temperatura por debajo de 60 ºC, la solución se enfría y a continuación, se sigue adicionando fenol de mililitro en mililitro y con enfriamiento exterior del matraz de tal forma que la solución se mantenga lo más cercano posible a una temperatura entre 45-55 ºC, en estas condiciones la adición del fenol lleva unos 15 minutos. Después el matraz se agita enérgicamente durante 10 minutos. El contenido del matraz se enfría hasta que la temperatura de la mezcla esté entre 25 a 30 ºC y luego su contenido se pasa a un embudo de separación pequeño. La capa inferior aceitosa se decanta a otro matraz, para ser sometida a una destilación en corriente de vapor, y capa superior se descarta. La capa aceitosa bastante densa consiste principalmente en o- nitrofenol y p- nitrofenol con algunos productos de oxidación de composición no definida. Este aceite se somete a una destilación en corriente de vapor hasta que todo el o-nitrofenol haya sido arrastrado al colector, lo que requiere la recolección de unos 200 ml de destilado. Si el o-nitrofenol no solidifica en seguida en el colector se adiciona un poco de hielo. El p-nitrofenol no volátil en corriente de vapor, queda en el matraz de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en parte en forma de un aceite oscuro, para su aislamiento se adiciona al matraz la cantidad de agua suficiente para el volumen total de líquido sea de 200 – 250 mL, o bien si el volumen del liquido es mayor a 250 mL, se calienta el matraz para eliminar el agua por destilación hasta que el volumen sea inferior a 250 mL. La mezcla se calienta entonces a ebullición y se filtra a través de un filtro de pliegues. Al filtrado caliente se adicionan 2 gramos de carbono activado para decolorar, se calienta de nuevo a ebullición y se filtra para eliminar el carbón. Un vaso de 400 mL se introduce en un baño de hielo y en su interior se coloca un mililitro de la solución caliente. La solución enfriada se agita con una varilla de vidrio para provocar la cristalización del p-nitrofenol. un enfriamiento tan rápido origina la cristalización del p-nitrofenol y evita, al mismo tiempo, la separación del producto en forma de aceite oscuro, lo que suele ocurrir generalmente si la solución se deja enfriar lentamente. Cuando se ha conseguido la cristalización de la primera porción de p- nitrofenol se adiciona nuevamente 2 mL de la solución caliente y como antes se agita bruscamente hasta terminar la solución restante. Los cristales de p-nitrofenol se recogen por filtración sobre un embudo buchner y se secan en una estufa a 60ºC. Los productos obtenidos se pesan por separado y se calcula el rendimiento de cada isómero.

QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 5 SINTESIS DEL PARA -Y ORTO -NITROFENOL El grupo hidroxilo de las molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilización de la mezcla sulfonítrica concentrada, su utilización es contraproducente para la síntesis de estos dos compuestos, por la orientación que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendría entonces el 2,4,6 trinitrofenol lo cuál no es conveniente para nuestros propósitos. La separación del o-nitrofenol del isómero para se lo realiza por destilación en corriente de vapor. PROCEDIMIENTO En una probeta graduada remiden 12 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionan 40 mL de agua destilada. En un vaso pequeño se pesan 9.3 g de fenol fundido y se adicionan 3 mL de agua para mantener al fenol líquido o bien si se dispone de fenol líquido del 90 % se utiliza 10 mL de este. El ácido nítrico diluido se echa en un matraz de 500 mL y se adiciona 2 mL de fenol líquido. La reacción de nitración se inicia inmediatamente, oscureciéndose y calentándose la solución. Si fuese necesario, para mantener la temperatura por debajo de 60 ºC, la solución se enfría y a continuación, se sigue adicionando fenol de mililitro en mililitro y con enfriamiento exterior del matraz de tal forma que la solución se mantenga lo más cercano posible a una temperatura entre 45-55 ºC, en estas condiciones la adición del fenol lleva unos 15 minutos. Después el matraz se agita enérgicamente durante 10 minutos. El contenido del matraz se enfría hasta que la temperatura de la mezcla esté entre 25 a 30 ºC y luego su contenido se pasa a un embudo de separación pequeño. La capa inferior aceitosa se decanta a otro matraz, para ser sometida a una destilación en corriente de vapor, y capa superior se descarta. La capa aceitosa bastante densa consiste principalmente en o- nitrofenol y p- nitrofenol con algunos productos de oxidación de composición no definida. Este aceite se somete a una destilación en corriente de vapor hasta que todo el o-nitrofenol haya sido arrastrado al colector, lo que requiere la recolección de unos 200 ml de destilado. Si el o-nitrofenol no solidifica en seguida en el colector se adiciona un poco de hielo. El p-nitrofenol no volátil en corriente de vapor, queda en el matraz de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en parte en forma de un aceite oscuro, para su aislamiento se adiciona al matraz la cantidad de agua suficiente para el volumen total de líquido sea de 200 – 250 mL, o bien si el volumen del liquido es mayor a 250 mL, se calienta el matraz para eliminar el agua por destilación hasta que el volumen sea inferior a 250 mL. La mezcla se calienta entonces a ebullición y se filtra a través de un filtro de pliegues. Al filtrado caliente se adicionan 2 gramos de carbono activado para decolorar, se calienta de nuevo a ebullición y se filtra para eliminar el carbón. Un vaso de 400 mL se introduce en un baño de hielo y en su interior se coloca un mililitro de la solución caliente. La solución enfriada se agita con una varilla de vidrio para provocar la cristalización del p-nitrofenol. un enfriamiento tan rápido origina la cristalización del p-nitrofenol y evita, al mismo tiempo, la separación del producto en forma de aceite oscuro, lo que suele ocurrir generalmente si la solución se deja enfriar lentamente. Cuando se ha conseguido la cristalización de la primera porción de p- nitrofenol se adiciona nuevamente 2 mL de la solución caliente y como antes se agita bruscamente hasta terminar la solución restante. Los cristales de p-nitrofenol se recogen por filtración sobre un embudo buchner y se secan en una estufa a 60ºC. Los productos obtenidos se pesan por separado y se calcula el rendimiento de cada isómero.

qmp 222 practica 4

PRACTICA Nº 4

SINTESIS DEL m- DINITROBENCENO

ANTECEDENTES

La introducción de un segundo grupo nitro en una molécula aromática es bastante interesante y debe efectuarse en condiciones más vigorosas que la primera nitración.

En la estructura del benceno un grupo nitro orienta a un nuevo sustituyente preferentemente a la posición meta por que el grupo nitro es un orientados de segundo orden.

PARTE EXPERIMENTAL

A una mezcla previamente preparada de 12.7 mL de ácido nítrico y 22.5 mL de ácido sulfúrico concentrado o fumante, contenidos en un matraz erlenmeyer de 250 mL, se adicionan lentamente y agitando 85.5. ml de nitrobenceno, (6 gramos) o ( 0.85 mol).

El matraz se calienta en baño maría, agitando frecuentemente hasta que una muestra se solidifique al verterse en agua helada ( aproximadamente treinta minutos después de iniciado el calentamiento) el contenido del matraz se vierte sobre unos 100 gramos de hielo picado y 50 ml de agua agitando vigorosamente durante la adición. El m- dinitrobenceno se recoge por filtración, se lava con abundante cantidad de agua y se cristaliza en alcohol etílico caliente. Agujas amarillas muy interesantes de pf de 90 ºC. Anote el peso y rendimiento obtenidos.

practica qmp 222

QMP 222
QUIMICA ORGANICA II
PRACTICA Nº 3
1. Cuales son las reacciones para obtener clorobenceno. Desarrolle tres reacciones
2. Desarrollar reacciones para transformar el benzaldehido al bromobenceno.
3. Cuales son las reacciones para obtener el p- dicianobenceno a partir del fenilmetiléter..
4. Cuales son las reacciones para obtener el ácido p- heptilbencensulfónico a partir del propilbneceno
5. Desarrolle reacciones para obtener el m- clorofluorobenceno
6. Cuál es la reacción para sintetizar el fenol a partir del butano?
7. Utilizando la sal de diazonio desarrollar las reacciones para obtener los compuestos siguientes:
a) Ácido benzoico b) fluorobenceno c) p-diclorobenceno
8. Desarrolle reacciones para obtener la m- diaminobenceno a partir del clorobenceno

9. En que consiste la reacción de inhibición de grupos aminos aromáticos?

10. A partir del benceno y el benzaldehído como únicos reactivos de partida sintetizar:

a) Ácido p-amino benzoico
b) Ácido 3-bromo-5- nitrobenzoico
c) Dimetil-p-clorobencilamina
d) o-cloroanilina
e) 3,5-dinitroanilina
f) M-nitrofenol
g) m-bromometilbenceno
h) m-cloroanilina
i) p-dimetoxibenceno
j) 2,4,6-trinitrofenol
k) p- aminofenol
l) 3,4-dimetoxiacetofenona
m) 2-amino-4,6-dicianofenol

11. Muéstrese como hacer las conversiones siguientes usando cualquier reactivo que sea necesario:
a) Ácido benzoico a benzonitrilo
b) m- diyodo a benceno
c) metilbenceno a 4-fenil-1-buteno
d) metilbenceno a alcoholbencílico
e) estireno a fenilacetileno
f) benzoato de etilo a yoduro de bencilo
g) fenilacetileno a ácidobenzoico
h) etilbenceno a p- dimetilbenceno
i) o-diclorobenceno a isobutilbenceno
j) p-alilvinilbenceno a cianuro de bencilo

practica 2

EIS PDM
CARRERA DE QUIMICA Y PROCESOS
QMP 222
Química Orgánica II
PRACTICA Nº 2

Muéstrese como hacer las conversiones siguientes, usando cualquier reactivo que sea necesario:
a) o- cloroanilina
b) 3,5 dinitro anilina
c) 2,4-diaminotolueno
d) Ácido o-aminobenzoico
e) Ácido o- nitrofenil acético
f) p-bromoacetanilida
g) ácido m-aminobenzoico
h) ácido -3-bromo-4-aminobemzoico
i) dimetil-p-bromobencilamina
j) m-dimetilbenceno
k) o-metil-isopropilbenceno
l) 2,4-dinitrotolueno
m) Fluorobenceno
n) Bromuro de feniletano
o) p-yodoclorobenceno
p) 2,2-diclorofeniletano
q) Metano a etil benceno
r) b) Hexano a alcohol bencílico
s) Butano a difenilo
t) Estireno a fenilacetileno
u) Yodobebceno a benceno
v) benceno a benzoato de bencilo
w) bencenonitrilo a benzoato de fenilo
x) metilbenceno a bromobenceno
y) benzoato d etilo a yoduro de bencilo
z) benceno a trifenilmetano
a’) fenilacetileno a ácido benzoico
b’) ácido bencensulfónico a etilbenceno

cuestionario qmp 222

EIS PDM
QUIMICA Y PROCESOS
QMP 222
12-12-10
CUESTIONARIO

1. Cuales son las reacciones para la formación del bencino?
2. Cual es la reacción del ac. m-etilbencensulfónico más la mezcla sulnítrica?
3. Del ac. p-clorocarbonilbencensulfónico + cloruro de propanoilo en medio catalítico?
4. Del ácido bencensulfonico + hidróxido de potasio
5. Desarrolle las reacciones para obtener el ácido tereftálico, a partir del carburo de calcio?
6. Cuál es el producto de la reacción del acido benzoico + trimetoxido de talio?
7. Cuál es la reacción del a´cido benzoico con tetrahidruro de borosodio?
8. Cuales son las aplicaciones industriales del ácido bencensulfónico y sus derivados?
9. Desarrolle los compuestos que se utilizan en la formulación de detergentes.
10. Cuál es la reacion del furano con bromo molecular y medio catalaitico
11. Como se obtiene el trifenil metano? Desarrolle las reacciones
12. Cuales son las reacciones para sintetizar el naftaleno?
13. Que reacciones se desarrollan para obtener difenilo?
14. Desarrolle las reacciones de 2 propiedades químicas del naftaleno
15. Desarrolle las reacciones para:
a) La nitración de la piridina
b) Sulfonación del furano
c) Nitración del furano
d) Acilación de la piridina
e) Reducción de la piridina
16. Desarrolle las estructuras de resonancia de cualquier compuesto heterocíclico
17. A que se denominan polímeros PET?
18. Cuales son las aplicaciones del ácido tereftálico?
19. Compare las reacciones del benceno con los compuestos heterocíclicos
20. Compare las reacciones de los compuestos polinucleares con las del benceno
21. Compare las reacciones de los compuestos polinucleares con los heterocíclicos
22. Por que los compuestos heterocíclicos se denominan también aromáticos?

qmp 222

EIS PDM
QUIMICA Y PROCESOS
QMP 222
Práctica para el segundo examen parcial
LP. 1-12-10

1. Cuales son las reacciones para obtener nitrobenceno, que no sean con la mezcla sulfonítrica? 3 reacciones.
2. Que diferencia existen entre las estructuras de resonancia del nitrobenceno y la anilina? Desarrolle las estructuras.
3. Como se forman las sales de diazonio, desarrolle tres reacciones.
4. Cuales las propiedades químicas de las sales de diazonio?
5. Desarrolle reacciones para obtener dos colorantes
6. Cuál es la reacción para sintetizar el fenol a partir del isopropilbenceno por oxidación?
7. Utilizando la sal de Grignard sintetizar tres compuestos aromáticos diferentes.
8. Desarrolle reacciones para obtener la acetofenona.
9. En que consiste las reacciones de reducción del benzaldehído?
10. Como define reducción y oxidación en química organica? Dar ejemplos

examenes y prácticas

EIS PDM
CARRERA DE QUIMICA Y PROCESOS
ASIGANTURA: QUIMICA ORGANICA II
SIGLA: QMP 222


1. Describir las reacciones para sintetizar cada uno de los siguientes compuestos, partiendo del propano, pentano, y heptano alternativamente:

a) p-fluoroanisol b) ácido 3,5-dibromobenzoico
c) 3,5-dinitrotolueno d) 1,3- dibromobenceno
e) p-divinilbenceno f) p-cianofenilacetileno
g) m-diisopropilbenceno h) 2-bromo-5-cloroanilina

2. Cuales serán los productos principales de:

a) La etilación de la p-cloroacetanilida
b) la mononitración del m-nitrobromobenceno
c) dinitración del p-diclorobenceno




1. Si el nitrobenceno se somete a cloración y luego a otra nitración cuál es el producto de la reacción? Desarrolle todas las reacciones.
2. Cuales son las estructuras de resonancia del m-carbonil nitrobenceno? Desarrolle las estructuras.
3. Describa dos reacciones para reducir el grupo nitro en la estructura del nitrobenceno.
4. Cuales son las condiciones físicas y químicas para que la anilina sea sometida a una reacción de diazoación?
5. Cuál es el producto de la reacción entre el sulfato ácido de diazobenceno con beta naftol en medio básico?. Describa las reacciones.
6. Por qué es un proceso especial obtener el iodobenceno y el fluorobenceno?
describa 3 reacciones para sintetizar halogenuros de arilo derivados.
7. A partir del bromo o clorobenceno vía reacción de Grignard sintetizar el 3-fenil- 3- pentanol. 8. Desarrolle todas las reacciones, con las condiciones adecuadas.
9. Cuales son las estructuras de resonancia del p-dihidroxibenceno? Desarrolle cada una de las estructuras.
10. Describa cinco propiedades químicas de los alcoholes aromáticos.
dar los nombres a los productos de las reacciones de los incisos 5 y 10.
ENTREGA JUEVES 14/10/10

PRACTICCA 13
BEBIDAS ALCOHOLICAS
DETERMINACIÓN DE ESTERES

INTRODUCCIÓN

La destilación es una operación unitaria de transferencia de masa que tiene por objeto separar los componentes de una mezcla, gracias a la diferencia de presiones de vapor de estos.

La destilación simple es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles.

Para estos fines se utiliza: un balón de destilación, cabezal de destilación, refrigerante, soportes universales y mangueras látex y un termómetro par medir la temperatura a la cuál se destila.

La destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero sin interrupciones manteniéndose continuamente una gota de condensado en el bulbo termométrico. Esto facilita el mantenimiento del equilibrio líquido-vapor en el bulbo.

Como regla general se puede indicar que una mezcla cualquiera de dos componentes que hiervan con una diferencia de por lo menos 80º C, puede separarse por destilación simple.

Objetivo

Separar ésteres por destilación simple en bebidas alcohólicas y determinar estos compuestos por el método volumétrico.

El método consiste en saponificar los ésteres presentes en el destilado con solución 0.1 N de hidróxido de sodio, titulando el exceso de este compuesto por retroceso con solución de ácido clorhídrico 0.1 N, utilizando fenolftaleina como indicador.

Reactivos:

Solución de hidróxido de sodio 0.1 N
Solución de ácido clorhídrico 0.1 N
Solución alcohólica de fenolftaleina al 1%

PROCEDIMIENTO

Se destilan lentamente 200 mL de bebida alcohólica a ensayar, recogiendo 188 mL de destilado en un matraz aforado de 200 mL, colocado en agua fría, luego se lleva el matraz a la temperatura ambiente y se completa el volumen a 200 mL con agua destilada.

Se transfieren 50 mL del destilado anterior en un balón de destilación de 500 mL, se neutraliza con solución de hidróxido de sodio utilizando 2 gotas de fenolftaleina como indicador, una vez alcanzado el punto final se adiciona 10 mL de de solución de hidróxido de sodio al 0.1 N.

Se calienta a reflujo durante una hora para saponificar los esteréis posteriormente se enfría a la temperatura ambiente.

Se adiciona 10 mL de la solución de ácido clorhídrico que contiene el mismo número de miliequiivalentes que el volumen de la solución de hidróxido de sodio, y luego se valora por retorno con la solución de hidróxido de sodio 0.1 N en presencia de fenolftaleina como indicador.

se recomienda realizar el análisis rápidamente para poder evitar la acción del dióxido de carbono presente en la atmósfera e influya en los resultados.


Expresión de los resultados:

El contenido de esteres se calcula utilizando la fórmula siguiente:

E = 0.088 *V * N / 50 * 1000

Donde:
E = contenido de ésteres expresado como acetato de etilo en gramos por litro de muestra.

V = volumen de NaOH N= Normalidad del NaOH


CUESTIONARIO Nº 8


Por que no se evapora de repente todo el líquido del balón de destilación cuando se alcanza el punto d ebullición?.
Por que no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?
Cuál es la desventaja de utilizar un balón de destilación cuya capacidad es cuatro, cinco o más veces el volumen del líquido que se va a destilar?.
Cuantas clases de destilación se conocen? Describa cada uno de ellos.
Un líquido orgánico comienza a descomponerse 50 ºC. como podría destilarse este líquido?
Cítense dos razones para que el agua fría en el refrigerante se haga circular en sentido contrario y no así en sentido directo? (Esta operación se llama intercambio de calor en contracorriente e intercambio de calor en corriente directa). Describa la ecuación que permita demostrar esta operación.
Explique en que consiste el reflujo en algunos procesos de química orgánica?.
cuál es concepto que se tiene sobre una mezcla azeotrópica?.
describa los siguientes tipos de de columnas de destilación: a) columna de relleno, b) columna vigreux , c) tubo de young, d) columna de platos.
En que consiste la destilación por arrastre de vapor? Describa el proceso.